Στις 11 Μαΐου 1997, ο γκραν μαιτρ στο σκάκι Γκάρι Κασπάροφ παραιτείται μετά από 19 κινήσεις σε ένα παιχνίδι εναντίον του Deep Blue, ενός υπολογιστή που έπαιζε σκάκι, ο οποίος δημιουργήθηκε από την IBM. Αυτό το παιχνίδι ήταν η έκτη και τελευταία παρτίδα του αγώνα τους, όπου ο Κασπάροφ έχασε με 2-1 και πέτυχε 3 ισοπαλίες.
Ο Κασπάροφ, παιδί-θαύμα στο σκάκι από το Αζερμπαϊτζάν, ήταν ικανός παίκτης από πολύ μικρή ηλικία. Στα 21, ο Κασπάροφ έπαιξε με τον Anatoly Karpov διεκδικώντας τον παγκόσμιο τίτλο, αλλά στον αγώνα 49 παρτίδων δεν επετεύχθη αποφασιστική νίκη. Το επόμενο έτος, ο Κασπάροφ νίκησε τον Karpov και έγινε ο νεότερος παγκόσμιος πρωταθλητής στην ιστορία. Με σκορ 2800 στην Διεθνή Σκακιστική Ομοσπονδία και μια σωρεία 12 διαδοχικών σκακιστικών τίτλων, ο Κασπάροφ θεωρείτο ο σπουδαιότερος σκακιστής στην ιστορία όταν προέβαινε στον αγώνα με τον Deep Blue.
Υπολογιστές που παίζουν σκάκι υπήρχαν από τη δεκαετία του 1950, αλλά στην αρχή πετύχαιναν ελάχιστες νίκες απέναντι σε πετυχημένους σκακιστές. Όλα άλλαξαν το 1985, όταν ο διδακτορικός φοιτητής του Carnegie Mellon Feng-hsing Hsu δημιούργησε έναν υπολογιστή-σκακιστή ονόματι “Chiptest”, ο οποίος ήταν σχεδιασμένος για να παίζει σκάκι σε υψηλότερο επίπεδο από τους προκατόχους του. Ο Hsu και ένας συμφοιτητής του ξεκίνησαν να εργάζονται για την IBM, και το 1989 απετέλεσαν μέρος μιας ομάδας με αρχηγό τον C. J. Tan, η οποία είχε το καθήκον να δημιουργήσει έναν υπολογιστή που θα ήταν ικανός να συναγωνιστεί τους καλύτερους σκακιστές παγκοσμίως. Ο υπερυπολογιστής που προέκυψε, ονόματι Deep Blue, μπορούσε να υπολογίζει 100-200 δισεκατομμύρια κινήσεις στα τρία λεπτά που έχει στη διάθεσή του ο κάθε παίκτης για μια κίνηση στο κλασικό σκάκι.
Ο Κασπάροφ έπαιξε για πρώτη φορά με τον Deep Blue το 1996. Ο γκραν μαιτρ ήταν γνωστός για το απρόβλεπτο παίξιμό του, και μπόρεσε να νικήσει τον υπολογιστή αλλάζοντας τις στρατηγικές του στη διάρκεια του παιχνιδιού. Το 1997, ο Κασπάροφ εγκατέλειψε το θαρραλέο του στυλ, υιοθετώντας μια τακτική παρατήρησης και αναμονής∙ αυτό λειτούργησε υπέρ του υπολογιστή και συχνά επισημαίνεται ως ο λόγος της ήττας του.
Ο τελευταίος αγώνας του παιχνιδιού μεταξύ Κασπάροφ και Deep Blue διήρκεσε μόλις μία ώρα. Ο Deep Blue αντήλλαξε τον αξιωματικό και τον πύργο του με τη βασίλισσα του Κασπάροφ, αφότου θυσίασε τον ίππο του. Αυτή η κίνηση έφερε τον Κασπάροφ σε θέση άμυνας, αλλά είχε περιθώρια βελτίωσης, και ενώ διέθετε ακόμα μία κίνηση που μπορούσε να εκτελέσει, ο Κασπάροφ παραιτήθηκε –πρώτη φορά στην καριέρα του που παραδέχτηκε την ήττα του. Ο γκραν μαιτρ John Feodorowicz έπειτα εξέφρασε την έκπληξη της σκακιστικής κοινότητας για την ήττα του Κασπάροφ: «Όλοι εκπλαγήκαμε με την παραίτησή του, επειδή ο αγώνας δεν έμοιαζε χαμένος. Όλοι έχουμε παίξει αυτήν την κίνηση στο παρελθόν. Είναι γνωστή». Ο Κασπάροφ σχολίασε σχετικά με την απόφασή του: «Έχασα το μαχητικό μου πνεύμα».
